Двадцатого марта одна тысяча шестьсот девяносто девятого года секретарь австрийского посольства в России Иоанн Георг Корб записал в своем дневнике: "Его Царское Величество учредил кавалерский орден св. Андрея Апостола". Это самое раннее из известных упоминание первого российского ордена. Здесь же Корб добавляет: "Его Царское Величество пожаловал боярина Головина первым кавалером этого ордена и дал ему знак оного. Боярин сегодня же вечером показывал этот орден г. императорскому посланнику (послу австрийского государя Леопольда I, главы Священной Римской империи) и рассказывал ему содержание Устава". Практически все достоверно известные нам современные сведения об учреждении ордена св. Андрея и ограничиваются этой дневниковой записью. Первый российский орден имел как основной элемент собственно "знак" - покрытый синей эмалью крест особой формы в виде буквы "X", на котором, по преданию, был распят Cв. Андрей (Андреевский крест), с изображением фигуры самого святого. Этот крест носили на широкой голубой ленте через правое плечо, а в торжественных случаях - на золотой, покрытой разноцветными эмалями цепи на груди. Орден включал звезду, первоначально шитую, имевшую восемь лучей, с круглым центральным медальоном, в котором также помещалось изображение Андреевского креста (замененное при Павле на двуглавого орла). По кругу шла надпись - девиз ордена "За веру и верность". Эта надпись отмечает заслуги, за которые вручалась награда. В самом раннем проекте устава ордена св. Андрея, составленном при непосредственном участии Петра Великого в 1720 году, говорится, кому и за что должна выдаваться эта награда: "...в воздаяние и награждение одним за верность, храбрость и разные нам и отечеству оказанные заслуги, а другим для ободрения ко всяким благородным и геройским добродетелям; ибо ничто столько не поощряет и не воспламеняет человеческого любочестия и славолюбия, как явственные знаки и видимое за добродетель воздаяние". Федор Алексеевич Головин стал первым кавалером ордена. Будучи одним из ближайших соратников Петра, он даже среди них, людей незаурядных, выделялся глубоким умом и выдающимися военными и дипломатическими способностями. Именно Головин заключил в 1689 году Нерчинский трактат - о границе Российского государства с Китаем. Во время первого заграничного путешествия Петра, в 1697 году он был занят организацией морского дела в России: приглашал иностранных офицеров и мастеров, закупал необходимые для строительства флота материалы, отправлял за границу русских учеников. По возвращении в отечество стал в 1698 году во главе только что созданного "Приказа Воинских морских дел". Одновременно, что несколько необычно даже для бурного петровского времени, он заведовал и Посольским приказом. Скончался Головин в 1706 году, имея высшее военно-морское звание генерал-адмирала (кроме него, за всю дореволюционную историю государства было еще только шестеро, заслуживших этот чин) и сухопутное - генерал-фельдмаршала. Сам Петр был отмечен орденом св. Андрея седьмым, в 1703 году за конкретный военный успех - руководство взятием двух шведских боевых судов в устье Невы. Знаки ордена на царя, имевшего официальный военный чин капитана бомбардирской роты, возложил первый Андреевский кавалер Федор Головин. Одновременно такую же награду за участие в этом бою получил А.Д.Меншиков, бывший бомбардирским поручиком. В дальнейшем, до царствования Павла I, кавалерами ордена св. Андрея стал еще 231 человек. Среди них такие выдающиеся отечественные полководцы, как П.А.Румянцев, А.В.Суворов, государственные деятели Ф.М.Апраксин, Г.А.Потемкин.

Император Павел I в день своего коронования, 5 апреля 1797 года, подписал особое Установление, являющееся первым по времени официально утвержденным статутом ордена Андрея Первозванного. В числе прочих конкретных положений, касающихся орденских дел, было дано подробное описание особого орденского костюма для Андреевских кавалеров, в котором они должны были являться ко двору в день орденского праздника, 30 ноября, и в другие указанные самим императором дни: длинная зеленая бархатная епанча, украшенная серебряными шнурами и кистями, с нашитой на левой стороне звездой ордена размером "более обыкновенной", белый супервест с золотым галуном и бахромою и с нашитым на груди крестом, черная шляпа из бархата с бело-красным плюмажем и с Андреевским крестом из узкой голубой ленты. Естественно, кавалер в торжественный день должен был являться со знаком ордена св. Андрея не на плечевой ленте, а на золотой цепи с эмалью. С 1801 по 1916 года было около 600 награждений. За это время в облике знаков ордена произошли изменения. Примерно со времени Отечественной войны 1812 года появляются звезды из серебра. К середине 19-го века металлические звезды полностью вытеснили матерчатые. До 1855 года знаки ордена св. Андрея Первозванного за военные заслуги ничем внешне не отличались от знаков за заслуги гражданские. Позднее к боевой награде стали добавлять скрещенные мечи. После Февральской революции Временное правительство, оставив наградную систему империи в сущности прежней, внесло лишь некоторые "косметические" изменения во внешний вид орденов в соответствии с духом республиканского строя, убрав некоторые монархические символы. На ордене св. Андрея с креста было решено снять короны, а царского орла в центральном круглом медальоне заменить новым, Республиканским орлом, уже без корон, по эскизу, сделанному известным художником И. Билибиным. Но награждений высшим российским орденом в 1917 году не было, и Андреевских знаков этого типа, даже пробных, мы не знаем. Знаки высшего ордена стали в дореволюционной России частью воинской символики. Андреевская звезда была в военной атрибутике своеобразным символом гвардии и украшала гвардейские головные уборы, а также - лядунки - сумки для патронов, супервесты у кавалергардов тяжелой гвардейской кавалерии и даже чепраки - суконные подстилки под седло.