Старший сын Ивана Калиты и его жены Елены. Родился 7 сентября 1316 в Москве. Заняв после смерти отца московский великокняжеский стол в 1340, он в 1341 отправился Орду и без особенных затруднений получил от хана Узбека ярлык, удостоверяющий, что он является «великим князем всея Руси» (впоследствии это было выбито на его печати) и что «вси князи Русские под руце его даны».
Свое прозвище Иван получил, вероятно, от привычки носить с собой постоянно кошелек ("калиту") с деньгами для раздачи милости. В течение долгого времени он оставался в тени старшего брата московского князя Юрия Даниловича.
В 1359 году, еще очень молодым, умер отец Дмитрия, Иван II. Казалось, что ранняя смерть великого князя будет гибельна для Москвы, поскольку его малолетний сын едва ли мог хлопотать в Орде об ярлыке и бороться с притязаниями других князей на великое княжение.
Василий Второй сделался московским князем, когда ему едва исполнилось 10 лет. Между тем права его на великое княжение были далеко небесспорными, так как живы были его дядья Юрий, Андрей, Петр и Константин Дмитриевичи, из которых первый - Юрий Звенигородский - никогда не скрывал своих желаний сделаться великим князем после смерти Василия 1 (тем более что это прямо следовало из завещания его отца, Дмитрия Донского).
Великий князь Владимирский и Московский, старший сын великого князя Дмитрия Ивановича Донского. Родился в 1371 г., вступил на престол в 1389 г. Как по своему характеру, так и по условиям, создавшимся отчасти еще при его отце, Василий мало мог оказывать влияния на политику великого княжения.