Свое прозвище Иван получил, вероятно, от привычки носить с собой постоянно кошелек ("калиту") с деньгами для раздачи милости. В течение долгого времени он оставался в тени старшего брата московского князя Юрия Даниловича.
Второй сын великого князя Михаила Ярославича Тверского . Родился в 1301 году. Получил от отца в удел Холм и Микулин.