По свидетельству летописца, Владимир был незаконным сыном Святослава, прижитым им от рабыни, ключницы Ольгиной Малуши. Дядькой Владимира был брат Малуши Добрыня.
С детства Владимир отличался отчаянной храбростью. Уже на закате своей жизни, в "Поучении детям", он вспоминал о бурных днях молодости. "Любя охоту, часто ловил зверей с отцом, - писал он. - Своими руками в густых лесах вязал я диких коней сразу по несколько.
В 1014 году, утвердившись в Новгороде, Ярослав перестал платить дань Киеву, как это делали до него все новгородские посадники. Владимир, видя непокорность сына, хотел уже идти войной на Новгород и повелел дружине: "Расчищайте пути и мостите мосты". Ярослав, узнав об этих приготовлениях, послал за море и нанял варягов. С их помощью он хотел воевать со своим отцом.
Ростислав пошел к Чернигову на Изяслава Давыдовича. Однако, увидев большое войско, бежал в Смоленск. Киевляне, покинутые Ростиславом, приняли на стол Изяслава Давыдовича.
По смерти Святослава в 972 году сыновья его стали править Русью, сидя каждый в своем городе: Ярополк - в Киеве, Олег - в Овруче, Владимир - в Новгороде. Главным советником при молодом Ярополке был воевода Свенельд.
Отрочество и юность Александра Ярославича большей частью протекали в Новгороде, где княжил его отец. В 1228 году в отсутствии Ярослава Всеволодовича Александр с братом Федором и двумя княжескими мужами должны были бежать из города, не выдержав поднявшегося междоусобия.